Micro Stategy se confrunta momentan cu acţiuni în justiţie pentru fraudă fiscală. Pe 31 august, procurorul general Karl Racine a postat pe Twitter că DC îl dă în judecată pe Michael Saylor pentru că s-ar fi eschivat de la plata a 25 de milioane de dolari din taxe prin denaturarea locului său de reședință ca fiind Florida sau Virginia în loc de capitala SUA, din cauza cotelor de impozitare mai mici în acele state în comparație cu Washington. MicroStrategy are sediul în Tysons Corner, Virginia.
„Inculpatul Saylor a evitat cu bună știință impozitele pe venit pe care le datora districtului Washington, pretinzând în mod fraudulos că este rezident al altor jurisdicții cu impozite mai mici, menținându-și, în același timp, domiciliul și locul de reședință în district, inclusiv locuind într-un penthouse de lux pe malul mării Georgetown și andocând multiple iahturi pe malul râului Potomac din districtul din 2005 până în prezent”, susține plângerea depusă la 22 august, dar făcută publică pe 31 august de către Racine. Dosarul citează postări de pe rețelele sociale ale lui Saylor din Washington ca parte a dovezilor sale de sprijin.
Saylor, la rândul său, a replicat că reședința sa principală din ultimul deceniu este în Florida. „Sunt în dezacord cu poziția Districtului Columbia și aștept cu nerăbdare o soluție echitabilă în instanțe”, a spus el într-o declarație.
„Cazul este o chestiune fiscală personală care îl implică pe domnul Saylor”, a spus MicroStrategy într-un comunicat, adăugând că „Compania nu a fost responsabilă pentru afacerile sale de zi cu zi și nu și-a supravegheat responsabilitățile fiscale individuale”.
Saylor a demisionat din funcția de CEO al MicroStrategy la începutul lunii august, în urma pierderilor majore ale companiei pe Bitcoin. Saylor a spus că va trece la o funcție de președinte executiv, „pentru a se concentra mai mult pe strategia noastră de achiziție de bitcoin și pe inițiativele de advocacy legate de bitcoin”.